Ensiklopedia

Tioeter adalah sebuah gugus fungsi dalam kimia organik yang memiliki struktur R ¹ -S-R ² . Seperti senyawa lainnya yang mengandung sulfur, senyawa tioeter yang mudah menguap berbau tidak sedap. ^{[ 1 ]}

Tioeter mirip dengan eter , kecuali bahwa ia mengandung atom belerang daripada atom oksigen . Oleh karena oksigen dan belerang berada dalam satu kelompok golongan kalkogen pada tabel periodik , sifat-sifat kimia eter dan tioeter memiliki beberapa persamaan. Gugus fungsi ini sangat penting dalam biologi, terlihat pada asam amino metionina dan biotin .

• Tioeter umumnya dibuat dengan alkilasi tiol :

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

Reaksi seperti ini dipercepat oleh basa, yang mengubah tiol menjadi tiolat yang lebih nukleofilik.

• Metode alternatif sintesis meliputi adisi tiol ke alkena , umumnya dikatalisasi oleh radikal bebas :

R-CH=CH ₂ + HS-R' → R-CH ₂ -CH ₂ -S-R'

• Tioeter juga dapat dibuat via .

• Walaupun secara umum eter stabil, tioeter dapat dengan mudah dioksidasi menjadi sulfoksida (R-S(=O)-R), yang kemudian dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi (R-S(=O) ₂ -R). Sebagai contoh, dimetil sulfida dapat dioksidasi sebagai berikut::

S(CH ₃ ) ₂ + O → OS(CH ₃ ) ₂

OS(CH ₃ ) ₂ + O →

Oksidan yang umum adalah peroksida .

• Ikatan sulfur-sulfur pada disulfida sangat rentan terhadap pembelahan oleh nukleofil, dan reaksi dengan nukleofil karbon menghasilkan tioeter:

R ₃ C ^- + R ¹ S-SR ² → R ₃ CSR ¹ + R ² S ^-

• Garam trialkilsulfonium bereaksi dengan nukleofil dengan dialkul sulfida sebagai gugus lepas:

Nu ^- + R ₃ S ⁺ → Nu-R + R-S-R

Reaksi ini digunakan pada sistem biologis sebagai cara transfer gugus alkil .

Senyawa heterosiklik secara formal adalah tioeter. Karena sifat-sifat aromatisitas heterolingkar ini, elektron nonikat pada sulfur ter menjadi sistem-π. Oleh karena itu, tiofena tidak menunjukkan sifat-sifat yang sama dengan tioeter. Tiofena mempunyai sulfur yang bersifat non-nukleofilik dan berbau wangi. Ketika di hidrogenasi , tiofena berubah menjadi , C ₄ H ₈ S, yang memiliki sifat-sifat seperti tioeter pada umumnya.