Ensiklopedia

Dalam kimia organik , gugus karbonil adalah sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon yang berikatan rangkap dengan sebuah atom oksigen : C=O.

Istilah karbonil juga dapat merujuk pada karbon monoksida sebagai sebuah ligan pada senyawa anorganik atau kompleks organologam (misalnya nikel karbonil ); dalam situasi ini, karbon berikatan rangkap tiga dengan oksigen C≡O.

Sebuah gugus karbonil dikarakterisasikan oleh jenis-jenis senyawa berikut ini:

Senyawa	Aldehida	Keton	Asam karboksilat	Ester	Amida	Enon	Asil klorida	Anhidrida asam
Struktur
Rumus umum	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOCl	(RCO) 2 O

Senyawa karbonil lainnya termasuk urea dan karbamat . Contoh dari senyawa karbonil anorganik adalah karbon dioksida , , dan fosgena .

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga rapatan elektron akan tertarik dari karbon dan meningkatkan ikatan. Oleh karena itu, karbon karbonil bersifat , sehingga lebih reaktif terhadap nukleofil . Selain itu, oksigen yang elektronegatif juga dapat bereaksi dengan elektrofil.

pada senyawa karbonil lebih asam (~10 ³⁰ kali lebih asama) daripada ikatan CH yang biasa. Sebagai contoh, nilai pK _a asetaldehida dan aseton adalah 16,7 dan 19, berturut-turut. ^{[ 1 ]}

Amida adalah penggandengan ( coupling ) karbonil yang paling stabil oleh karena stabilisasi resonansinya yang tinggi di antara ikatan Nitrogen-Karbon dengan Karbon-Oksigen.

Gugus karbonil dapat direduksi oleh reagen hidrida seperti NaBH ₄ dan LiAlH ₄ , dan oleh reagen organologam seperti dan .

Reaksi-reaksi penting lainnya meliputi:

• Reduksi Wolff-Kishner
• Reduksi Clemmensen
• Konversi menjadi tioasetal
• Hidrasi menjadi dan , kemudian menjadi dan
• Reaksi dengan ammonia dan amina primer membentuk imina
• Reaksi dengan hidroksilamina membentuk
• Reaksi dengan anion sianida membentuk
• Oksidasi dengan oksaziridina menjadi
• Reaksi dengan dan menjadi alkena
• Reaksi Perkin
• Reaksi Cannizzaro

Senyawa karbonil α,β-takjenuh adalah sebuah kelompok senyawa karbonil yang penting dengan struktur umumnya C _β =C _α −C=O. Pada senyawa-senyawa ini, gugus karbonil ber konjugasi dengan sebuah alkena . Hal ini menyebabkan sifat-sifat khusus senyawa ini. Sebagai contoh senyawa ini adalah akrolein , , asam akrilat , dan asam maleat . Karbonil takjenuh dapat dibuat dalam laboratorium menggunakan reaksi aldol dan reaksi Perkin .

Gugus karbonil, baik pada aldehida , asam , ataupun keton , menarik elektron dari alkena dan gugus alkena pada karbonil takjenuh, sehingga menurunkan reaktivitas terhadap elektrofil seperti bromin atau asam klorida . Sebagai kaidah umum, hidrogen melekatkan dirinya pada posisi alfa pada sebuah adisi elektrofilik . Sebaliknya, senyawa ini reaktif terhadap nukleofil pada .

• Spektroskopi inframerah : ikatan rangkap C=O menyerap sinar inframerah pada bilangan gelombang kira-kira 1600–1900 cm ⁻¹ . Lokasi persis penyerapan bergantung pada geometri molekul. Penyerapan ini dikenal sebagai "regangan karbonil". ^{[ 2 ]}
• : ikatan rangkap C=O menunjukkan resonansi yang berbeda-beda tergantung pada atom-atom tetangga, umumnya berada pada pegeseran medan bawah ( downfield shift ). NMR ¹³ C karbon karbonil berada pada kisaran 160-220 ppm.

• Kimia organik

• L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall , 2002. ISBN 0-13-033832-X
• The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
• Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
• William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).
• Purdue Chemistry Department [1] (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
• William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Diarsipkan 2010-04-30 di Wayback Machine . Retrieved 23 May 2005.
• ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride .